Менее чем за два года компания Global Crossing сделала Уинника миллиардером, что превзошло темпы обогащения таких фигур, как Джон Д. Рокфеллер и Билл Гейтс. Состояние Уинника оценивалось в 6,2 миллиарда долларов.
Однако после его кончины в 2023 году, когда ему было 76 лет, финансовое положение семьи претерпело значительные изменения. Несмотря на то что он владел элитной резиденцией в Бель-Эйре, известной как Casa Encantada, особняком в Малибу и квартирой в Нью-Йорке, а также ценной коллекцией произведений искусства, Уинник столкнулся с острой нехваткой средств и закредитованностью.
В результате 79-летняя вдова Карен Уинник оказалась в сложной ситуации: она должна бороться за сохранение контроля над домами, произведениями искусства и ювелирными изделиями, которые были заложены её мужем в качестве обеспечения по крупному кредиту.
Карьера Уинника началась в 1970-х – начале 1980-х годов, когда он работал под руководством Майкла Милкена, одного из пионеров рынка "мусорных облигаций". В компании, которая впоследствии стала Drexel Burnham, Уинник входил в близкий круг Милкена и участвовал в сделках по приобретению предприятий с использованием заёмных средств, а также в торговле конвертируемыми ценными бумагами.
В 1997 году Уинник основал Global Crossing, представив спонсорам амбициозный план прокладки нового оптоволоконного кабеля через Атлантический океан. Изначально проект ограничивался флагманским подводным кабелем между США и Великобританией, но быстро превратился в глобальную сетевую инфраструктуру.
В статье говорится, что Уинник быстро тратил деньги, полученные от компании Global Crossing, на покупку роскошных объектов недвижимости и произведений искусства.
В январе 2002 года компания объявила о банкротстве, что привело к значительному падению её рыночной капитализации.
Как отмечается в статье, несмотря на финансовые трудности, жизнь семьи Уинник не изменилась. Они по-прежнему проводили своё время, путешествуя между резиденцией в Бель-Эйре, квартирой в Нью-Йорке и семиспальным пляжным домом в Малибу, построенным примерно в 1930-х годах.
После банкротства Global Crossing Уинник начал инвестировать в технологические и медиакомпании. Однако в последние годы его жизни он оказался вовлечён в дорогостоящие судебные разбирательства, связанные с его новыми инвестициями, что потребовало от него дополнительных финансовых ресурсов.
В 2020 году Гэри обратился к CIM Group с просьбой предоставить ему возобновляемую кредитную линию на сумму 100 миллионов долларов. Примерно 60 миллионов из этой суммы были предназначены для погашения уже существующего кредита, как сообщается в WSJ.
По мере роста судебных издержек Уинник активно искал дополнительные источники финансирования. В июне 2023 года его семья выставила на продажу Casa Encantada за рекордную цену в 250 миллионов долларов, что стало самой высокой стоимостью дома, выставленного на продажу в стране.
3 ноября 2023 года Гэри Уинник внезапно скончался. По словам его супруги, лишь спустя несколько недель после его смерти она узнала об условиях кредита и обо всех активах, которые были заложены в качестве обеспечения, включая её обручальное кольцо.
В судебных документах она рассказала: "Гэри был ответственным за наши семейные финансы. Я не знала, что незадолго до своей кончины он столкнулся с серьёзными финансовыми трудностями. Я не осознавала, что мы оказались в долгах и что ему нужны были средства для их погашения и поддержания привычного уровня жизни".
В декабре 2024 года юридическая фирма Winston & Strawn подала на неё иск о предполагаемой неуплате судебных издержек на сумму около 314 тысяч долларов, которые были понесены её покойным супругом.
После этого семья Уинник перестала выплачивать CIM, и долг вырос примерно до 155 миллионов долларов. 26 сентября CIM официально уведомила семью о намерении конфисковать Casa Encantada и особняк в Малибу, которые в настоящее время принадлежат трём сыновьям супругов.