Помимо выдающегося вокального таланта Сергей Алексашкин запомнился зрителям как мастер драматического перевоплощения на оперной сцене.
Сергей Алексашкин окончил Саратовскую консерваторию в 1982 году. После работы в Саратовском театре оперы и балета он проходил стажировку в престижном миланском театре Ла Скала. В 1989 году он стал солистом Театра оперы и балета имени С. М. Кирова (ныне Мариинский театр).
Помимо активной сценической деятельности Сергей Алексашкин преподавал в Санкт-Петербургской консерватории, занимая должность доцента кафедры сольного пения.
На протяжении своей карьеры Алексашкин выступал на лучших оперных сценах мира, сотрудничая с выдающимися дирижерами, такими как Валерий Гергиев, Клаудио Аббадо, Мстислав Ростропович и Павел Коган. В качестве приглашённого солиста он пел в Метрополитен-опере, театре Ла Скала и Королевском оперном театре Ковент-Гарден в Лондоне.
Театральный репертуар Сергея Алексашкина включал ведущие партии в операх и басовые партии в вокально-симфонических произведениях.