Чарли Скелайс получил широкую известность благодаря роли Томаса Хорсфейса Пакузы во втором сезоне сериала HBO "Прослушка". Также он запомнился зрителям по участию в пятом сезоне сериала "Сопрано", где его персонаж – школьный футбольный тренер – предстал перед Тони Сопрано в сновидении и осудил его за преступный образ жизни.
В своей жизни Чарли Скелайс успел попробовать себя в разных областях. Он занимал должность директора по продажам и контрактам, а также основал собственную консалтинговую фирму. Актёрская карьера Чарли началась в 1990-х годах, когда он выступал на сценах общественных театров.
Помимо уже упомянутых работ Чарли Скелайс принял участие в таких известных фильмах и сериалах, как "Игра Ники", "Детектив Раш", "Дневники городского священника", "Высоты свободы", "Закон и порядок. Специальный корпус", "12 обезьян", "Состояние аффекта" и многих других.
Чарли Скелайс скончался, оставив после себя пятерых детей и четверых внуков.