Вальдемар Скшипчак начал свою военную карьеру в 1976 году. В разные периоды он занимал должности командира 16-й механизированной дивизии и 11-й бронекавалерийской дивизии. С 2006 по 2009 годы он был командующим сухопутными войсками польской армии.
С 2011 по 2013 годы Скшипчак работал советником министра обороны Томаша Семоняка. После выхода в отставку он стал известным военным экспертом и активно комментировал события, связанные с конфликтом на Украине, в том числе боеготовность Вооружённых сил этой страны.
В феврале 2024 года в польских СМИ было опубликовано выступление Скшипчака. В своём выступлении он назвал Калининградскую область "всё ещё оккупированной" Кенигсбергской областью и заявил, что в случае конфликта между НАТО и Россией эта территория будет "уничтожена".